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Picrotoxin, auch als Cocculin bekannt, ist der Name für ein äquimolares Gemisch aus zwei natürlich vorkommenden chemischen Verbindungen: Picrotoxinin, C15H16O6 und Picrotincite-ref-r-mpp-2-1[2], C15H18O7, beides Sesquiterpenlactone aus der Scheinmyrte. Picrotoxin wurde erstmals 1812 von Boullay aus den Früchten („Kokkelskörner“) der Pflanze isoliert.

• Eigenschaften

• Literatur

• Weblinks

• Siehe auch

• Einzelnachweise

Der Bestandteil Picrotin unterscheidet sich vom Picrotoxinin nur darin, dass in der Struktur die Doppelbindung der Isopropenylgruppe hydratisiert ist, das heißt statt eines Isopropenyl- ein 2-Hydroxyisopropylrest vorliegt. Im Gegensatz zum ungiftigen Picrotin ist Picrotoxinin hochgiftig; die letale Dosis für einen Menschen beträgt etwa 20–25 mg.cite-ref-r-mpp-2-2[2]cite-ref-toxdc-5-1[5] Es ist damit für den Menschen giftiger als andere Toxine, beispielsweise Strychnin. Beim Menschen erzeugten nichtletale Mengen Erregung, Schläfrigkeit und Veränderungen im Magen-Darm-Trakt,cite-ref-toxdc-5-2[5] bei Tieren wie Mäusen ebenfalls Erregung, Krämpfe und Auswirkungen auf das Größenwachstum.cite-ref-jpet-4-1[4]

Picrotoxinin wirkt als nichtkompetitiver GABAA-Rezeptor-Antagonist. Da GABA (γ-Aminobuttersäure) ein inhibitorischer Neurotransmitter ist, hat Picrotoxinin einen stimulativen Effekt. Picrotoxin wurde früher als Antidot bei Barbituratvergiftung benutzt. Eine neue Behandlungsmöglichkeit des Morbus Menière benutzt Picrotoxin.cite-ref-6[6] Vergiftungen mit Picrotoxin werden mit Diazepam und wenn nötig Barbituraten wie Phenobarbital behandelt.cite-ref-7[7]

• Dupont, L.; Dideberg, O.; Lamotte-Brasseur, J.; Angenot, L.: Structure Cristalline et Moléculaire de la Picrotoxine, C15H16O6 · C15H18O7. In: Acta Crystallographica B. 32. Jahrgang, Nr. 11, 1976, S. 2987–2993, doi:10.1107/S0567740876009424 (französisch). (in Französisch)

• TCDB: Picrotoxin

• Das Bicucullin der Herzblumen und der synthetische Wirkstoff Gabazin sind ebenfalls GABAA-Rezeptor-Antagonisten.

• Das Pharmazeutikum Baclofen und Muscimol, einer der Giftstoffe des Fliegenpilzes sind GABA-Rezeptor-Agonisten.

cite-note-sigma-11. Datenblatt Picrotoxin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. April 2011 (PDF).

cite-note-r-mpp-22. Eintrag zu Picrotoxin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.

cite-note-chemid-32. Eintrag zu Picrotoxin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 31304)

cite-note-jpet-44. Setnikar, I.; Murmann, W.; Magistretti, M. J.; Da Re, P.: Amino-methylchromones, Brain Stem Stimulants and Pentobarbital Antagonists. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 128. Jahrgang, 1960, S. 176–181, PMID 14445192 (englisch).

cite-note-toxdc-55. Deichmann, W. B.: Toxicology of Drugs and Chemicals. Academic Press, New York 1969, S. 476 (englisch).

cite-note-66. ↑ Weikert, S.; Hoelzl, M.; Scherer, H.: Picrotoxin als Therapeutikum bei M. Menière? In: HNO-Informationen (Kongressabstracts). 84. Jahrgang, Nr. 1. Thieme Verlag, 2005, doi:10.1055/s-2005-869101 (englisch).

cite-note-77. ↑ Eintrag zu Picrotoxin in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. Oktober 2014.